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| 年次 | 年齢 | 出来事 |
| 大正7年 （1918） | 0歳 | 7月8日、栃木県鹿沼市に誕生。父・四朗、母・勝 |
| 昭和10年 （1935） | 16歳 | 那須雲巖寺植木義雄老師と出逢う |
| 昭和11年 （1936） | 17歳 | 鹿沼農商学校を卒業 |
| 昭和14年 （1939） | 20歳 | 福島高等商業学校を卒業 |
| 昭和15年 （1940） | 22歳 | 日比学生会議に応募し、フィリピン、ファーイースタン大学に派遣 |
| 昭和16年 （1941） | 23歳 | 雲巖寺、植木義雄老師から見性を許される |
| 昭和18年 （1943） | 24歳 | 東北帝国大学法文学部法科を繰り上げ卒業、陸軍に応召 |
| 昭和20年 （1945） |
27歳 | 復員（陸軍少尉） |
| 昭和21年 （1946） |
27歳 | 飯塚毅会計事務所を開業 |
| 昭和37年 （1962） |
44歳 | 第8回世界会計人会議（米国ニューヨーク）に日本代表で出席 |
| 昭和38年 （1963） |
44歳 | 飯塚事件がおきる |
| 昭和41年 （1966） |
48歳 | ＴＫＣを設立、代表取締役社長に就任 |
| 昭和45年 （1970） |
52歳 | 飯塚事件結審、全員無罪 |
| 昭和46年 （1971） |
53歳 | ＴＫＣ全国会を結成、会長に就任 |
| 昭和47年 （1972） |
53歳 | 西ドイツのDATEV社を訪問 |
| 昭和53年 （1978） |
60歳 | 西ドイツ連邦大蔵省で講演 |
| 昭和55年 （1980） |
61歳 | 税理士法改正、第1条「独立した公正な立場」の法文化に貢献 |
| 昭和58年 （1983） |
65歳 | 著書『正規の簿記の諸原則』出版（森山書店） 株式会社ＴＫＣ代表取締役会長に就任 |
| 昭和59年 （1984） | 65歳 | 日本会計研究学会「太田賞」受賞 |
| 昭和63年 （1988） | 69歳 | 中央大学より法学博士の学位を授与される |
| 平成2年 （1990） | 72歳 | ニューヨーク大学に「飯塚毅・ＴＫＣ経済会計研究所」を設立 |
| 平成3年 （1991） | 72歳 | 財団法人租税資料館を設立、理事長に就任 ホルスト・ゲーレ著『ドイツ税理士法解説』を全訳（第一法規出版） |
| 平成7年 （1995） | 77歳 | 財団法人飯塚毅育英会設立 |
| 平成9年 （1997） | 79歳 | ＴＫＣ全国会会長を退任し、名誉会長に就任 |
| 平成13年 （2001） | 83歳 | 11月3日鹿沼市の名誉市民となる 半生記『不撓不屈』（著者・高杉良氏）が「プレジデント」誌に連載開始 |
| 平成14年 （2002） | 83歳 | 『不撓不屈』（新潮社）出版 |
| 平成16年 （2004） | 86歳 | 11月23日自宅にて永眠 |
<以上>
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